Видеть себя босой – с одной стороны может быть ощущением свободы (ничто не сковывает ноги), с другой стороны может указывать на беззащитность (ноги как опора ничем не защищены).
Просто босая девушка или женщина – примерно то же самое, что по отношению к себе, но может применяться к другим людям. То есть это может быть восприятием других как свободных или беззащитных (зависит от конекста).
Также может быть указанием на «босячество».